J 스토리 | UpLead로 300억 매출을 올린 윌 캐논의 역발상

25.10.03 / JUN

중요한 질문: 새로운 것을 창조해야 사업에 성공한다구요?

성공적인 창업을 위해선 세상에 없던 새로운 것을 만들어야 한다는 조언을 지겹도록 들어왔을 것입니다. 하지만 여기, 그 통념을 완전히 뒤집어 성공을 거둔 창업자가 있습니다.

윌 캐논(Will Cannon)은 기존에 성공한 비즈니스를 ‘복제’하고 자신만의 ‘차별점’을 더하는 전략으로 UpLead에서 3,000만 달러(약 390억 원) 이상의 매출을, Signaturely에서 160만 명의 사용자를 확보했습니다.

이번 포스트에서는 20번의 비즈니스 기회 중 18번 실패한 그의 여정에서 얻을 수 있는, 상식을 뒤엎는 5가지 강력한 비즈니스 교훈을 분석합니다.


1. 성공이 검증된 시장을 나만의 방법으로 공략하라.

윌 캐논의 핵심 철학은 간단합니다. 완전히 새로운 바퀴를 발명하려 애쓰지 말라는 것입니다. 그의 첫 번째 원칙은 이미 제품 시장 적합성(Product-Market Fit)이 검증된 시장을 찾는 것입니다. 그는 스스로를 “스티브 잡스가 아니며, 학창 시절 평점은 1.5점이었다”고 평가하며, 처음부터 혁신적인 아이디어로 시장을 창조하는 어려운 길 대신 더 쉽고 현실적인 길을 선택했습니다.

그의 두 회사, UpLead와 Signaturely는 이 원칙을 직접적으로 적용한 결과물입니다. UpLead는 이미 여러 데이터 공급 업체가 경쟁하던 시장에 뛰어들었고, Signaturely는 이미 시장의 최강자였던 DocuSign을 공략했습니다. DocuSign은 상장 기업이었고 엄청난 수익을 내고 있었습니다. 그는 시장이 이미 존재한다는 사실을 리스크가 아닌 ‘성공이 가능하다는 명백한 증거’로 받아들였습니다.

2. 나만의 보물창고: 경쟁사 제품의 별 1개 리뷰들

검증된 시장에 진출하기로 했다면, 어떻게 경쟁자와 차별화할 수 있을까요? 윌 캐논은 그 답을 시장 선두주자의 ‘별점 1점짜리 리뷰’에서 찾았습니다. 그의 전략은 고객들이 무엇에 대해 불평하고 있는지 파악하기 위해 경쟁사의 부정적인 리뷰를 철저히 분석하는 것이었습니다.

Signaturely의 탄생이 대표적인 예입니다. 그는 DocuSign 사용자들이 제품이 너무 복잡하고 사용하기 어렵다고 불평하는 것을 발견했습니다. 그의 ‘차별점’은 바로 “할머니도 쓸 수 있을 만큼” 쉬운 버전을 만드는 것이었습니다.

UpLead의 탄생 배경 역시 윌 캐논이 10년간 데이터 에이전시를 운영하며 직접 겪은 고통에서 비롯되었습니다. 기존 데이터 공급 업체들은 50~60%에 불과한 낮은 정확도의 데이터를 제공했습니다. UpLead의 차별점은 실시간 검증을 통해 ‘95%의 데이터 정확도를 보장’하는 것이었습니다. 이처럼 그의 차별화 전략은 단순히 가격을 낮추는 것이 아니라, 고객의 가장 큰 고통을 해결해 주는 것이었습니다.

3. 단순하지만 우직하게 첫 100만 달러의 매출을 얻다.

윌 캐논은 분산된 노력보다 집중된 힘을 믿었습니다. 그는 각 비즈니스의 초기 성장을 위해 단 하나의 지배적인 마케팅 채널에 모든 역량을 쏟아부었습니다. 이는 ‘모든 채널에 다 진출해야 한다’는 일반적인 조언과 달리, 특히 윌 캐논처럼 외부 투자 없이 시작하는 창업가에게는 자본 효율성을 극대화하는 현명한 선택이었습니다.

  • UpLead는 오직 콜드 이메일만으로 연간 반복 매출(ARR) 100만 달러를 처음으로 달성했습니다.
  • Signaturely는 주로 검색 엔진 최적화(SEO)를 통해 0명에서 160만 명의 사용자를 확보했습니다. 특히 검색 결과 상위에 노출될 수 있는 무료 도구와 문서 템플릿을 제작하는 전략이 주효했습니다.

이는 여러 채널을 얕게 시도하기보다, 하나의 채널을 완벽하게 마스터하는 것이 초기 성장에 얼마나 강력한지를 보여줍니다. 성공의 기반을 다진 후에야 그는 채널을 다각화하기 시작했습니다.

4. 2번의 성공을 위해 치른 수업료: 18번의 실패

화려한 성공 뒤에는 쓰라린 실패의 경험이 있었습니다. 윌 캐논은 두 개의 성공적인 비즈니스를 구축하기 전, “아마 20개가 넘는 다양한 사업”에서 실패했다고 솔직하게 말합니다.

그는 이 높은 실패율을 포기할 이유가 아니라, 성공으로 가는 여정의 필수적인 과정으로 여깁니다. 그의 메시지는 끈기와 회복탄력성에 대한 것입니다.

실패는 필연적입니다. 하지만 다시 일어서야 하고, 멈추지 않고 계속 나아가야만 합니다.

5. 윌 캐논의 100만달러짜리 비법 공유: 콜드 이메일 전략

윌 캐논의 전략 중 가장 실용적인 부분을 살펴보겠습니다. 다음은 UpLead의 초기 100만 달러 매출을 견인한 콜드 이메일의 실제 구조와 그 뒤에 숨겨진 심리학을 한국 비즈니스 상황에 맞게 재구성한 것입니다.

  • 제목: [이름] 님, 안녕하세요.
  • 이유: 상대방의 이름을 소문자로 넣은 원문(hi [first name].)처럼, 자동화된 느낌 없이 실제 사람이 보낸 것처럼 개인적이고 인간적인 느낌을 줍니다.
  • 첫 문장: 링크드인 프로필을 보고 연락드립니다. 혹시 도움이 될 만한 정보가 아닐까 싶어 메일 드립니다.
  • 이유: 과장된 홍보 문구 없이, “당신을 살펴봤고, 가치를 줄 수 있을 것 같아 연락했다”는 중립적이고 직접적인 접근 방식입니다.
  • 가치 제안: 저희는 UpLead라는 툴을 만들었습니다. ZoomInfo와 유사하지만, 실시간 이메일 검증 기능이 있고 가격도 훨씬 합리적입니다.
  • 이유: 시장의 선두주자(ZoomInfo)와 비교하여 제품을 쉽게 이해시키고, 자신들의 핵심 차별점(‘실시간 이메일 검증’과 ‘합리적인 가격’)을 명확히 전달합니다.
  • 요청: 혹시 부담 없이 무료로 한번 사용해 보시겠어요?
  • 이유: “무료로 한번 사용해 보시겠어요?”라는 제안은 거절하기 어려울 만큼 쉽고 마찰이 적습니다.

그는 이렇게 결론 내립니다. “긴 이메일은 필요 없습니다. 인간미가 느껴지는 짧은 이메일이 필요할 뿐입니다.”

결론

윌 캐논의 이야기는 성공적인 비즈니스를 구축하는 데 반드시 혁명적인 발명이 필요한 것은 아니라는 사실을 증명합니다. 때로는 이미 존재하는 시장을 관찰하고, 고객의 불평에 귀 기울이며, 더 나은 해결책을 집중적으로 실행하는 것이 성공의 지름길이 될 수 있습니다.

지금 당신의 업계에서 성공했지만 고객들이 불편을 느끼는 서비스는 무엇인가요? 어쩌면 당신의 다음 비즈니스가 바로 그 안에 숨어있을지 모릅니다.


첫 포스팅: 25.10.03 / 포스트 작성: JUN & NotebookLM

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